В общем, промежуточные итоги: на тестовой машине с outlook 2010/2013 лог аналайзер проблем каких-то значимых не находит, ошибки нет (запускал после того, как включил, потом отключил outlook anywhere); с 2016-ым аутлук коннективити аналайзер логи не выдает - на win 10 не может виснет на сохранении в темповую папаку, на win 7 висит " на выполняется тестирование". На тестовой машине 2010/2013 аутлуки в итоге отработали без проблем, 2016-постоянно просит пароль при запуске. В продакш - у части пользователей проблемы наблюдаются, у части нет. В итоге предполагаю, что связано с каким-то обновлением (знать бы каким точно). 2016-ые аутлуки из продакшена исключим (только анчали ставить), для остальных - будем использовать ранее озвученный вариант (включение-отключение OA).