Прочитал, но не понял какие параметры добавить, чтобы что-то изменилось. Он же сразу говорит что нет такого реквеста

по логике это просто увеличит время настройки и все

А я не про логику, я про практику
У вас же ничего нет по адресу contoso.com:443/auto*..xml ??

But, for a random assortment of devices and applications, the root domain failure is interpreted as a complete Autodiscover failure, and the user is prompted to manually configure server details. This can occur when the root domain resolves to a web server (which is normally where it resolves to) that has HTTPS enabled and listening, but has an SSL certificate installed that doesn’t match the root domain name that the device is trying to connect to. This is very common when shared hosting is used to host multiple websites for different domains.

вообще по этому адресу стоит IIS ARR и он  должен передавать запросы на Exchange 2016

bingo

а по адресу автодикавер.домен что? и там и там АРР?

Значит как и сказано выше
Чистая машинка извне, fiddler, и там обычно видно все.
Если раньше не польовались - у одного видеоблогера есть некоторая инструкция.
https://www.youtube.com/watch?v=KuqgH8SSznE

Так бы и сказал у Рудя=), ладно гляну, да и на IIS ARR настрою что бы сайт root тоже пробрасывал на Exchange.

Сделал что бы root отвечал 600 ответом. Поставил fiddler в ответе вижу следующее
<?xml version="1.0" encoding="utf-8"?>
<Autodiscover xmlns="http://schemas.microsoft.com/exchange/autodiscover/responseschema/2006">
 <Response>
   <Error Time="15:58:59.4777537" Id="1542218544">
     <ErrorCode>500</ErrorCode>
     <Message>The email address can't be found.</Message>
     <DebugData />
   </Error>
 </Response>
</Autodiscover>

Сервер говорит, что у него нет такого ящика, как такое может быть?

Все разобрался, у почтового ящика был первичный адрес com,  а настраивали как ru,  он оказался вторичным

народ, а кто нибудь пользует proxmox mail gateway?

Че надо от него?

но мне другое не понятно, почему это IOS клиента не смущало и все работало, я понимаю везде бы не работало

Потому что уже забыли, что норм настраивали до этого)

Всм, я сегодня несколько раз тестовый ящик на телефоне настраивал и проблем не было, а в Outlook фигня была.

Ну хочу накрутить регулярное выражение, что бы он реджектил письма со словами в тексте "казино"

в транспортных правилах на чанге тоже можно регулярочку использовать

но зачем, когда есть бордер?) хочется по красоте что бы было