Outlook не кеширует сертификаты. Exchange тоже сразу начинает отдавать сертификат (перезапуск IIS рекомендуется для OWA). Вы уверены, что посередине не стоит какого-то промежуточного устройства? Для OWA и Outlook используется один URL?
Если для подключения используется mapi\http - то настройки вирт директории mapi (int\ext url), если OA - то int\ext hostname get-outlookanywhere. В зависимости, откуда подключаетесь
Hi, everyone! Подскажите пожалуйста, первый раз exchange 2016 разворачиваю. После установки нужно ещё какие-то манипуляции выполнять что-бы ECP стал доступен внутри? Возвращает 500