сталкивался с такой проблемой, воспроизводится если изначальное сообщение было отправлено в koi8-r, содержит кавычки елочк или длинное тире в теме или названии вложения. Кодировка сломается если при пересылке сообщение будет сохранено в черновики и если в Outlook пересылателя установлена кодировка исходящих сообщений windows 1251
не оно, увы. здесь никакой закономерности нет вообще. ломается на рандомных письмах у которых, например, в теме могут быть только русские буквы, а вложений вообще нет