А я тупо делаю невидимыми соответствующие элементы-заголовки, если дата не приходится на начало дня/месяца года/ (т.е. в макете единственный item предусматривает все заголовки групп, а в адаптере управляю их видимостью.) Может так не принято, но зато просто и вроде быстро.