Я ж правильно понимаю если к полю require сделать и условие что для перехода в завершено,то если поле не заполнено при переходе в завершено он не ругнется?
Добавляете это поле на экран редактирования. Пишете запрос на выбор всех задач в которых нужно установить флаг. Массово редактируете задачи. Поле с экрана редактирования убираете или не убираете, по желанию.