Дело даже не в когда json кончился, докер после ротации переоткрывает файл сразу и корректно пишет дальше в новый. А то, что ему файл на ходу подменили он не в курсе
Ну тут возможно можно докеру послать сигнал переоткрыть файл лога (не знаю умеет ли он такое, но есть приложения кто умеет, тот же nginx). Но вот когда можно обрезать файл где jsonы логротейт не в курсе 100%