ты не хочешь в Италию. Ты хочешь оставаться в Канаде с Канадской зарплатой, а потом после паспорта ехать в Штаты рабоать. Рабочая виза тебе будет не нужна, просто на въезде за TN статус заплатишь 50 баксов. И живи где захочешь - Калифорния, Колорадо, Финикс, Гаваи.
Платишь налоги в штатах, и тамошняя медстраховка будет.
Плюс с канадским паспортом тебе положена канадская бесплатная медицина на худой конец. Best of both worlds, короче.