Это же огромная, сложно охватываемая область, где нельзя быть отличным специалистом во всем.
Обычно (есть конечно исключения) пентест заказывают у специализированных компаний для того, чтобы пройти Compliance, аудит какой-то формальный. Пентест - это когда тебя поспросили "взломать", проверить определенную систему. Т.е. клиент санкционировал это.
Есть специалисты по Linux, по Виндам с AD, есть те, кто исключительно WEB-ом занимается, есть такие, кто анализируют правила на ASA-х, FortiGate-ах (это уже отдельный раздел - входит в аудит ИБ), те, кто занимается анализом трафика. Чаще всего используется уже всем известный инструментарий и утилиты, никто на С/C++, RUST самостоятельно практически ничего не пишет. Этого не нужно, чтобы сделать работу и написать/сгенерить отчет.
Зачем ?!?! есть заказ, сроки исполнения и оплата за работу. Есть kali и готовые инструменты и знание как с ними работать, алгоритм действий.