Я недавно читал, как Cirrus CI переписывали парсер конфиг файла с Kotlin на Go, и у них на проде работали оба параллельно некоторое время и они сравнивали результаты парсинга, и только когда несколько недель (от разных проектов) результаты не отличались — убрали старый. Нормальная практика вроде при возможности. По файлам менять ЯП и проверять работоспособность — весьма странно, по файлам можно переписывать подряд, потом проверить уже всё вместе, можно даже тесты на старых инструментах сначала оставить