1) при определенном брейкпоинте старые стили переписываются новыми
2) стили не переписываются а работают только в определенном промежутке
min-w 1200 and max-width 1439
При адаптиве ты в любом случае "переопределяешь стили", вопрос только на каком промежутке
Обычно переопределяют на каждом брейкпоинте не ограничиваясь рамками, как ты пишешь от 1400 и до 1200, а сразу от 1400 и до 0, просто потом пишут ещё один брейкпоинт на 1200, 900 и так далее
Если хочешь переписать стили от 1400 до 1200 а потом вернутся к тем стилям что были до 1400, то можно использовать такой "сегментарный" подход, который ты описал