Илья, я думаю, что у каждого свои причины сложности делегировать, как «каждая несчастная семья несчастлива по-своему».
У меня раньше основная прочина была — страх, что я стану не нужен. Теперь — что это барские замашки «и уж это-то можно сделать самому, стыдно такое делегировать».
Какая у тебя — нужно разбираться индивидуально.