AS
Если же это домен НЕ его компании, то вообще говоря, протокол SMTP не гарантирует доставку почты это раз, и тем более не гарантирует доствку почты на релеи, явно и грубо нарушающие RFC.
В том же случае, когда директор или вице-президент изображают из себя дебилов и начинают чайка-менеджмент из серии "мне насрать, сделай и всё", то с такими не следует работать вообще.