замечал, что нджинкс в связке с этим прокси компаньйоном не всегда генерит сертификат после старта нового контейнера, можешь его отдельно рестартнуть с помощью docker-compose restart letsencrypt и посмотреть что оно пишет в логи с помощью docker-compose logs -tf --tail 20 letsencrypt