Ну и автоматизация подразумевает и мониторинг же. Это всё не должно само по себе как-то колбаситься поле развёртывания. Хотя некоторые так делают, но это же тоже проблема конкретных людей. =)
В любом случае, автоматизация с покупкой сертификатов и использованием какого-инибудь api центра сертификации для этого будет куда более кривым решением.