что-то не совсем понятно, если 5 лет пудинга заканчиваются в 2021, то после 31.12.2020 надо заново переподаться?
Смотреть надо на дату окончания рулинга в первом решении. Если он у вас должен был закончиться в 2024 году (в 2021 = 5 лет, а рулинг выдавали на 8), то закончится рулинг в срок первого решения минус 3 года.