смотри, в drawRect если ты возьмёшь current context, то это будет контекст, созданный UIKit'ом, в который рисуется содержимое твоей вьюхи. Когда ты вот рисуешь картинку сам, то это твой отдельный контекст. Это две разные области в памяти, поэтому ты не видишь результат отрисовки картинки на своей вьюхе - надо принудительно отрисовать повёрнутую UIImage в контексте вьюхи
Опять же, если речь о повороте на 90, 180, 270 градусов, то ты можешь просто поменять ориентацию UIImage и таким макаром не перерисовывать картинку - это дешевле и быстрее