Да, вебпак в планах как раз, только я не очень понимаю, разве он закроет весь спектр моих задач? Это же отличный по типу инструмент от того же галпа?
Если говорить кратко, то я в своей работе сделал удобную для себя систему, где js-css-img и прочие ассеты редактирую в dev директории и они оттуда летят в папку с вп темой. Также галп наблюдает за изменениями php файлов и делает хотрелоад.
Сейчас задача у меня ускорить\улучшить\осовременить мой подход и потом уже навешивать на него какие-то сторонние фичи.