У меня расширение что будет дергать данные с бэкента по API + авторизация и тд с токеном JWT
В зависимости от ответов сервера логика действий, действия максимально просты:
Циклично пишем по списку адресатов полученных с сервера текст что тоже получен оттуда
В случае дополнительных указаний с сервера выполнять их преприоритетно
Читать входящие и их содержание отправлять на сервер
Из автоматизации:
Набор текста
Переход по URL
Кликание по кнопкам
Получение текста
Желательно без подключения jQuery хотя это возможно.