На самом деле нет разницы, таскать один jar или один zip. Проблема конкретно shadowjar в том, что он все классы зависимостей перепаковывает в одно дерево. Там возникают всякческие сложности с ресурсами, серивс лодерами, да и просто конфликтами путей. Я не знаю, чего делает бут, но подозреваю, что что-то более сложное, чем просто закидывание всего в одно дерево.