Там бывают свои проблемы у докера, правда, и от них хочется ругаться матом и искать семьи создателей виндового докера, но они всё-таки победимы, и довольно специфичны, как правило, их можно избежать без страшного геморроя
какой докер? винда-2016 - там он через контейнеры будет запускаться же, а это не факт, что те же докеры будут Делать приложение как сервис и делов. JVM можно и проинсталировать разок (если для сервиса). Если приложение не как сервис, то и JVM можно упаковать рядышком с приложением или пошарить без установки его