2) всё же разнообразные впны типа DirectAccess\AlwaysON сделаны немного более логично в плане обеспечения безопасности. Т.е. там есть два туннеля - один авторизуется сертификатом компа и имеет доступ к инфраструктурным сервисам (через NLA), второй - сертификатом пользака и имеет доступ к пользовтельским сервисам. Опенвпн так не умеет.