Это уже детали, я о сути роутинга.
Обвесить это можно кучей проверок.
В пакетах вообще маски не передаются, что в классовой, что в неклассовой. По итогу в базе нет никаких препятствий для общения хостов с разной маской, класфул и класслес роутинг - это исключительно о том, как хосты принимают решения о выборе канала связи для конкретного пакета. Может и было правило о запрете пересылки пакетов, но сейчас что микроты, что циски по умолчанию без вопросов перешлют пакеты, источник которых находится за тем же бродкаст доменом, что и получатель.
Погружаясь дальше можно столкнуться с проблемой резолва арпа и корректной подстановки канальных адресов на хостах в одной большой сети, но разных подсетях(как раз о вопросе непересечения одного из хостов с сетью хоста с более длинной маской).
В конце концов - не надо так. Не надо делать в одном бродкаст домене пересекающиеся сети.