Ну если оставить пользователю свободу, он может натыкать, а потом в суд подать. Что деньги списали, а галочку он отключил. И доказывай потом обратное. По этому, всё прозрачно, за 1-3 дня до авто-продления галочку убрать нельзя. И обязательно уведомления! Что до авто-продления осталось X дней. Что бы никаких сюрпризов потом не было.
Если до даты предполагаемого списания осталось 1-3 дня, а авто продление не включено, то авто продление включается на следующий месяц.