Почему вы оборачиваете всю разметку в один label?
Это ведь не форма, где теги формы?

И во время проверки, вы обращаетесь к $data

В форме есть поля для загрузки файла
<label for="cover_image">Выберите изображение для обложки
           <div class="custom-file">
               <input type="file" name="cover_image" id="cover_image" class="custom-file-input">
               <label class="custom-file-label" for="image">{{ $album->cover_image ?? '' }}</label>
           </div>
       </label>
Загружаю картинку
А когда начинаю проверять
if ($request->hasFile('cover_image')){
           dd($data['cover_image']);
       }
то он вообще пропускает условие, а значит не находит загруженный файл, хотя он вставлен

Из за чего такое может быть?

Перед условием поставьте dd($request->get('cover_image'));

Ларка 9 будет платной?

тогда файл вижу

Покажи скрин

скрин чего?

Это похоже на файл?))