вопрос какие именно файлы, грубо говоря данные можно разделить на два типа: данные необходимые для работы приложению, например, конфиги и данные пользователя
так вот данные пользователя вряд ли кто-то будет логировать, максимум какой-нибудь блок в конфиге с ресент файлс
а вот конфиги/либы и прочее должны быть зарегистированы инсталятором