Перетаскивание файла из файлового менеджера в Telegram Desktop, если файловый менеджер раскрыт достаточно широко — это перетаскивание на панель задач, там надо файл подержать над кнопкою Telegram Desktop нѣкоторое время, не бросая, и тогда Telegram Desktop раскроется, возвратным движением от панели задач в Telegram Desktop можно будет бросить файл.
Так как считается, что у большинства пользователей панель задач располагается снизу, то при перетаскивании файла выбор отправки со сжатием также помещён снизу, чтобы отказаться от сжатия было труднее, а выбрать сжатие было проще, и тѣмъ серверное пространство (а значит, и дуровские денежки) экономились бы.
При отправке также сжатие выбрано по умолчанию, а отказ от сжатия надо выбирать вручную, чтоб труднее получалось. Пункт, выбираемый по умолчанию, поставлен первым, потому что это кажется болѣе логичным и естественным и вызывает меньше вопросов, чем когда по умолчанию выбран второй пункт, делающий навязывание умолчания многократно болѣе явным.