страховые всегда будут в плюсе, так как у них есть статистика которой нет у тебя
Это не значит, что они того не стоят. Мат. ожидание естественно будет не в вашу пользу (иначе страховые компании были бы не рентабельны), но вы страхуетесь не для того чтобы заработать/сэкономить, а для того чтобы контролировать ваш "риск разорения" (англ. "risk of ruin") – см. википедию, терминология из финансов/теории игр.