В SuperMarqueeTool (это Иллюстратор, Астютсткий плагин, если кто не знает) подвезли Boolean mode наконец-то. Теперь можно переключиться между стандартным тоггл-методом и этим, чтобы с шифтом всегда добавлять, с альтом отнимать, а с обоими пересекать.