Сам чекбокс имеет true/false и может триггерить состояния других условий. Ему надо наоборот, триггерить показ чекбокса наличием чего-либо в соседней ячейке.
И так как чекбокс это отдельный объект внутри ячейки, который по сути принимает значение true/false, его нельзя покрасить через conditional formatting.
Я пока не готов больше обсуждать Гаомон, так как последний раз использовал его 3 недели назад - это были первые впечатления. Напишу вам ответ, когда сделаю что-то по работе