Что скажете насчёт
данного ресурса для распознавания домиков? Там можно выбрать любой прямоугольник площадью до 10 км^2, распознать и сохранить в geojson-файл, который скармливается джосму. Только не указывать имя файла в кириллице.
Точность, конечно не 100%, но большинство распознает нормально