заставил задуматься перепрыгнуть на питон)
Вначале ответь на вопрос, что ты хочешь делать. А потом выбирай язык.
У всех языков +- логика одинаковая, если ты перейдешь на Питон, тебе легче не станет. Просто будешь записывать ту же логику в другом формате. Вот только задачи разные будут.
Если тебе интересен веб дев, то лучше начать с ХТМЛ/ЦСС, потом перейти к ЖС, ну и к фреймворкам (энгуляр/реакт/вью и тд). Начинать веб дев с Питона крайне сложно, все что ты сможешь сделать без знания ХТМЛ/ЦСС/ЖС, это писать рест АПИ и тестить его. Без визуализации ты даже не поймёшь зачем это нужно и для чего.
Также изучи рынок своей страны, посмотри вакансии/запросы/ЗП. В Токио, например, Питон вообще не используют. Большинство вакансий Джава/Обджектив С/ПХП. Ну и ЖС, офк.
Начинал я бы сейчас все с нуля, я бы выбрал путь ХТМЛ>ЦСС>ЖС>Реакт.
Потом бы сделал пару сайтиков на MERN стаке, понял бы как работает бэк энд и перешел к чему-то востребованному по типу Джава>Спринг