"Заработать миллион долларов" == "Сумма денег, заработанных тобой за N времени" (в нашем времени N = null, так что можно считать за всю жизнь) больше или равна миллиону долларов.
"Быть долларовым миллионером" == "Объем твоего денежного состояния и\или активов >= миллиону долларов"
Вот к первому я, например, по своим прикидкам, где-то на 2/3 приблизился.
Ко второму - не особенно-то приблизился.