Вы таки будете смеяться, но на новый мак не ставил Homebrew, и пока (месяцев 5 уже) не было необходимости) python , есессно, можно и без него поставить. Virtualenv сейчас встроена в python начиная, вроде, с 3.6
Ну это от задач зависит. Я постоянно что-то изучаю, то бд новую, то язык какой-то, то фрейиворк. Если нужен только питон, то можно и без брю. Тащем-то если поставить докер, то можно через него всякие редисы ставить.