Чисто субъективное впечатление разное: R это язык аристократический, изящный, в чем-то даже экзотический (pipe operators там всякие), и его корни идут от старых статистических пакетов. А Python язык скорее пролетарский, вобравший в себя лучшее из PHP, JS, местами C, но корни его от веба.