Его мать работала на заводе по производству игрушек, а отец был автомехаником. В 14 лет Аркадий был осужден в первый раз на 3 года за мошенничество. Срок будущий бард отбывал в Ардатовской ВТК для несовершеннолетних. Незадолго до освобождения его отец попал в автомобильную катастрофу и погиб. Это ужасное событие оставило след на творчестве Аркадия Кобякова. В тот период была написана песня «Здравствуй, мама». Основой сюжета композиции стала обида на мать за то, что она бросила его с отцом.
В 1995 году Аркадий поступил в Академическую государственную филармонию, но закончить ее ему не удалось. В 1996 году вновь был осужден за разбой. В этот раз в колонии провел 6 лет. За это время Аркадий написал много текстов для будущих песен. Спустя месяц после выхода на волю в 2002 году, он получил следующий срок - 4 года за мошенничество.
В 2006 году Аркадий освободился, и решил сменить род деятельности. Он стал работать шансонье и женился на Ирине Тухбаевой. Кобяков посвятил любимой несколько песен. Через два года у сч