эм, не.
Все также

Вот пример мультипат запроса
https://gist.github.com/PlugFox/5f62e43c56941e4c5a244de2422ee7f8

не, там бинарник между строками

Эм, у тебя както странно.
1) msgStream = New MemoryStream(); - явно нигде не используется

Во вторых, зачем закрывать контроллер потока схороняя в двоичные данные, чтоб потом их снова добавить назад в контроллер потока

не, не. я поправил

Тоесть ты мог бы все в один заход сделать

fileStream = New MemoryStream();
fsData = New DataWriter(fileStream);

fsData.WriteLine("--" + boundary);

// ТВОЙ ФАЙЛ +
fsData.WriteLine("Content-Disposition: form-data; name=""file""; filename=""" + fileName + """");
fsData.WriteLine("Content-Type: application/vnd.openxmlformats-officedocument.spreadsheetml.sheet");
fsData.WriteLine("");
fsData.Write(binaryData);
// ТВОЙ ФАЙЛ -

fsData.WriteLine("");
fsData.WriteLine("--" + boundary + "--");
fsData.Close();

messageBody = fileStream.CloseAndGetBinaryData();

Гдето так на вскидку

msgStream = New MemoryStream();
       msgData = New DataWriter(msgStream);
       msgData.WriteLine("--" + boundary);
       msgData.Write(fileBody);
       msgData.WriteLine("");
       msgData.WriteLine("--" + boundary + "--");
       msgData.Close();
       messageBody = msgStream.CloseAndGetBinaryData();

msgData.Write(fileBody);

Вот вместо этого сразу тело писать

не понимает так мультипарт

Все понимает)

в этом и был косяк

нет

Ну что именно ты изменил по твоему мнению?)

если разделители и заголовки мультипарта писать в одном потоке, то в сообщении заголовок не относится к бинарнику

Да ну чего ты придумываешь)

Мультипат это всеголишь набор текста или байт

надо заголовки вместе с бинарником упаковывать, а потом эти пакеты перемежать разделителями

С довольно простой структурой