Первый запрос всегда будет выдавать None, и попробуй на время теста убрать .clear()
Я нашёл, что сделать, чтобы заработало, но не до конца понял, почему оно не работало в первом случае. У меня на 3000 порте работает фронт, а на 5000 бек. Я хожу на бек при отключённых корсах с 3000-го порта. В этом случае session обнуляется после завершения очередного запроса. Когда же я собрал фронт и открыл его на 5000 порте (фласк ищет статику там, куда вебпак кладёт фронтовую сборку), у меня session не обнуляется и я спокойно могу слать запросы, проверяющие объект session