так не совсем удобно, особо если сеть раскидистая и гетерогенная - помесь виндей и линухов(нападал M$oft) - и компы в одном домене не соберёшь, чтобы доменными групповыми политиками централизованно раздавать настройки прокси
вроде бы когда-то читал, что были намётки, как в прозрачном режиме логгировать https соединения, но у себя на практике не применял - там что-то не совсем тривиальное и скуид не из пакетов, а какой-то самособранный вроде бы требовался