Хм, сейчас перепроверил, так у меня не работает:
создаю даг с одной таской, запускаю его 3 месяца отработать 2019-01 - 2019-03
Добавляю в файле новую таску, расширяю время работы до 2019-06. Он начинает делать 4 месяц, выполняет первую таску и встаёт перед второй, новой: