Вообще, идеальный вариант, это чтобы он просто раз в час проверялся с бд, и всё, туда завёл строчку какую нить, типа, появилась и флаг 0, всё, работаем
С Шедулером, который имеет в себе заранее список дат, по которым можно начать работу, это топово — упал airflow, поднялся и по новой работать, нет никаких подвязок с миром