Я сам пишу на Ruby, но если бы стартовал сейчас, то отдал бы предпочтение Python, так как входной порог соизмерим, но у Python шире область применения (не из-за возможностей технологии, а просто так сложилось исторически). Ну и популярность Python тоже отбрасывать не стоит.
Сейчас питонистов наклепают выше крыши. Из каждого утюга реклама курсов обучению питону. А на работу требуются опытные разрабы, а не зеленые джуны. Имхо, лучше углубленно изучить Ruby и сопутствующие фреймворки. Здесь конкуренция поменьше. Я тоже сначала начал изучать Python, правда не 3, а 2.7, но, потом переключился на руби. Добьюсь ощутимых результатов с руби, а дальше будет видно. Перейти на другой ЯП никогда не поздно, если владеешь хорошо одним из них.