с Ruby здесь выбор, поэтому, самый консервативный:
- если вы освоили 1С, то Ruby точно сможете (с Java веб-разработкой или андроид разработкой - шансы меньше)
- наиболее просто будет освоить Rails среди всех фреймворков
- перейти на любой язык веб-разработки при уверенном владении любым другим - вопрос только желания (видел достаточно примеров в обе стороны)
- вы можете оценить, насколько субъективно приятней будет Ruby/Rails - если вам больше нравится Java, то и говорить не о чем... но раз вы о чем-то говорите, то Ruby нравится больше