У Вас могут возникнуть проблемы с запуском руби скрипта через cron, для crontab необходимо указывать путь к интерпретатору. Если используете rvm, за Вас уже придумали как облегчить запуск ruby скрипта.
Вам понадобится rvm cron setup
А это и на сервере так же работает, верно?