Забавно, rubymine console видит sqlite, а дебаггер не видит)
Забить болт на IDE в режиме отладки и заниматься этим в консоле. Или же установить последнюю версию IDE и с божьей помощью пробовать запускать отладчик. Если и это не поможет, то писать в техническую поддержку. Это тот самый минус языка Ruby, где невозможно найти адекватную IDE, где можно без проблем начать заниматься отладкой своих программ.
P.S. Если кто-то там будет мне возражать по поводу этого минуса в Ruby, прежде чем это делать, вы пересядьте на такие языки программирования, как Pascal, C/C++, C#, позанимайтесь ими в таких известных IDE, как Delphi, Visual Studio, а потом поговорим.