Частично. В вашем случае он всегда будет показывать Workday, так ведь? И завтра, и послезавтра, и т.д. (проверяется легко - добавьте 1 день к текущей дате, чтобы получилась суббота).
Смысл в том, что
Time.now показывает время. Как время может быть равно 0 или 6? Минута, час, секунда, и т.д. - да.
Попробуйте использовать метод Time.now.methods и найдете еще более элегантный вариант решения задачи (wday - не самый "читабельный" вариант решения). Как альтернатива, можно просто почитать в рубидокс про класс Time.
П.С. Это не ваша ошибка, a недостаток опыта. Со временем вы научитесь тестировать приложения в самом задротском стиле.