Вы пытаетесь сравнить 2 элемента разных классов. В ЯП это не работает. Нужно их привести к одному классу.

Разные типы данных, не сравнить без преобразования

В gets строка возвращается, а Вы ее с числом пытаетесь сравнить, вот и не работает
Либо как выше написал Валентин, либо to_i 😉

А если я букву буду проверять, к чему привести нужно?

господа специалисты, скажите на ruby реально новичку написать парсер данных с веб-сайта(емайлы,телефоны,имена фамилии) такого рода?

На питоне новичку наверное легче будет, так как больше гацдов
Но вообще реально, да

Если вы принимаете a = gets, у вас объект получается класса String, его можно сравнивать с объектами того же класса, любым строчным объектом (буковками).

ок легче на питоне, это хорошо, а эффективность и стабильность?

Если надо сравнить числа как объекты класса Integer, необходимо их в этот класс привести.

Ну на питоне не легче :)
Абсолютно одинаково по сложности
Но на Руби приятнее с nokogiri

В условие поставил "а". И пишу "а" (без кавычек). Но всё равно не работает.

Посмотрите, что в переменной a

puts a.inspect

Выдало "a\n" Это скрытый символ?

Да, перенос строки
Пробовали rubyrush.ru? Там это в самом начале есть

Спасибо. Пока не разобрался, но буду изучать.

так должно быть даже лучше, а то дается мне это очень не просто, хоть удовольствие получу, а то пока только негатив остаётся после первой ошибки, где не можешь ничего понять о её происхождении, делаешь по инструкции, всё по шаговой как в уроке, проверяешь по нескольку раз, видишь и уверенна, что верно...но бац и всё в один миг простите накрывается тазом...все желание пропадает изучать вообще языки какие либо. Благодарю за полезную информацию.

Мне кажется, процесс обучения как раз и заключается в бесконечном  решении ошибок (по себе сужу). Трудности делают нас сильнее)