Вопрос не в винде - вопрос в настройке окружения - и почему его воспринимают однобоко - мне не понятно. Разворачивание готового проекта на каком нибудь хостинге, ранее тебе неизвестном - ничем не отличается. Но если народ против, а тем более я всего 2-3 дня здесь, то "про это" - больше ни слова.
Про поиск в гугле - ну конечно искал и пробовал. ((( да и тостер никто не отменял ...
Все хостинги Rails, в общем-то, на Linux (либо иных unix-подобных системах). Может быть есть редкие экстравагантные варианты, ну например jRuby в каком-нибудь экзотическом корпоративном рантайме. Кстати, в production использовать Ruby под Windows, наверное, только в виде jRuby и можно (но это не точно).