ну понятно, про прорыв - здесь все зависит от целей, если просто для себя, то может и так, если есть цель полностью перейти в программирование, то ждать прорыва не стоит, он может просто не наступить, а чем дальше, тем больше требований к кандидатам и можно просто не успеть, все к тому и идет
Это да, пока окно еще открыто для захода в IT. Но, и сейчас уже ограничения есть по возрасту и бэкграунду. Мне вот 46, просто устроиться джуном вряд ли получится, я думаю. Надо наработать хоть какой то опыт, я думаю это сделать на своих проектах. Потренироваться на кошках, так сказать. Сделать три-четыре работающих веб-приложения на рельсах, синатре. Залить на разные хостинги (heroku, AWS, VPS бегета какой-нибудь еще). Чтобы было что показать работодателям или на Upwork. Ну и дальше по обстоятельствам или работа тебя найдет или ты работу на фрилансе)