Скажу по опыту. Сам изначально с большим трудом переходил с iD на JOSM. Потратил на его изучение и освоение азов не больше 3-4 дней. Посмотрел видео, которое висит на
josm.ru и слушал советы жителей из чатика, то есть отсюда. Не скажу, что я погрузился в глубины глубин JOSM, но мне это особо и не надо, но домики и пр. стал мапить гораздо быстрее. Не так страшен JOSM, как его малюют.